中文名称: 吲哚
中文同义词: 吲哚;1h-吲哚;苯并吡咯;氮茚;2,3-苯并吡咯;氮杂茚;熔吲哚;吲哚,苯并吡咯
英文名称: indole
英文同义词: fema 2593;indole;benzo(b)pyrrole;1-benzazole;1-benzo(b)pyrrole;2,3-benzopyrrole;1h-benzo[b]pyrrole;1h-indole
cas号: 120-72-9
分子式: c8h7n
分子量: 117.15
einecs号: 204-420-7
熔点:51-54 °c(lit.)
沸点:253-254 °c(lit.)
密度:1.22
fema:2593
闪点:>230 °f
储存条件:2-8°c
溶解度:methanol: 0.1 g/ml, clear
水溶解性:2.80 g/l (25 oc)
敏感性:light sensitive
merck:14,4963
brn:107693
化学性质:白色发亮的鳞片状结晶,露置于空气和光线中变成暗色。高浓度时有强烈不愉快臭气,高度稀释(浓度<0.1%)后,呈橙子和茉莉似花香。熔点52~53℃,沸点253~254℃。溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油,不溶于甘油和矿物油。
天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。
用途:gb 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
用途 用作测定亚硝酸盐的试剂,也用于香料及医药的制造
用途 是香料、医药、植物生长激素药的原料
用途 吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。
用途 可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
用途 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。
用途 检定金、钾和亚硝酸盐,制造茉莉型香料。制药工业。
生产方法 吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。
生产方法 其制备方法是以邻氨基乙苯为原料,在氮气流中,于三氯化铝存在下脱氢环化即得吲哚。
也可从焦油洗油中分离取得。
生产方法 由3-羟基吲哚、3-羟基-2-羟基吲哚或靛蓝还原而得。
由煤焦油的220~260℃馏分中分出。